La XXIX feria multisectorial de Cuéllar 2014, se trata de un certamen de referencia en la comarca, con un número que oscila entre los 40.000 y los 50.000 visitantes.
Juan I de Castilla concedió a Cuéllar en el año 1390 dos ferias anuales, con los mismos privilegios que las de Valladolid, y sirvieron como modelo para crear las de Medina del Campo. Estas ferias se prolongaron en el tiempo hasta mediados del siglo XX, que desaparecieron. Finalmente, fueron recuperadas en la década de 1980 como una convocatoria multisectorial, en la que se dan cita los sectores de alimentación, industria y servicios, automoción, vehículo industrial y otros, y se celebra en el ecinto Ferial, junto al Castillo de Cuéllar.
